Peter Klaven, un brillant agent immobilier, est sur le point de se fiancer avec Zooey, la femme de ses rêves, quand il réalise, avec peine et consternation, qu'il n'a pas d'ami homme suffisamment proche pour lui servir de témoin. Peter décide aussitôt de rectifier cette situation et se lance dans une série de rendez-vous "entre homme" tous plus bizarres et gênants les uns que les autres, jusqu'au jour où il rencontre Sydney Fife, un homme charmant et plein de caractère, avec qui ça clique instantanément. Mais plus les deux hommes se rapprochent, plus la relation de Peter avec Zooey se détériore, le poussant finalement à devoir choisir entre sa fiancée et son nouveau "pote", au fil d'une histoire explorant avec humour ce que signifie réellement "être amis".