Dans les années 1950 et 1960, Ruben Santiago-Hudson Jr. vit dans une pension de famille animée dans la ville ouvrière de Lackawanna, New York, avec son père après la séparation de ses parents. Dirigés par la nourrice maternelle Crosby et son mari taciturne, les pensionnaires de la pension, dont The Bandleader, la chanteuse Pauline et le propriétaire du cabaret Dick Barrymore, enseignent au jeune garçon la vie et l'art...