Rob, propriétaire d'une boutique de vinyles à Londres, vient de se faire plaquer par sa copine. A trente ans passés, il doit se rendre à l'évidence : s'il maîtrise sur le bout des doigts le répertoire de Bob Dylan, il n'a jamais rien compris aux femmes. Lui qui a toujours tout sacrifié sur l'autel du rock, serait-il passé à côté de l'essentiel ? Pour comprendre, ce sempiternel adolescent commence à faire la liste de ses amours passées... Depuis son premier flirt autour d'un bac à sable à cette nuit avec une chanteuse country, Rob dresse le chart de ses ruptures les plus déprimantes et une compilation désopilante des états d'âme de l'homme moderne.