Quand un play-boy habitué à jouer avec les sentiments des femmes se retrouve pris à son propre piège... tout se complique ! Drew, la trentaine irrésistible, est associé dans une grande banque d'investissement new-yorkaise. Le pouvoir, l'argent, les femmes, absolument tout lui réussit. Très sûr de lui et arrogant, il assume son statut de beau gosse et enchaîne les aventures sans lendemain. Jusqu'au jour où une femme lui résiste. Kate Brooks est sublime, brillante, et ambitieuse... mais fiancée et inaccessible. Lorsqu'il la rencontre dans un bar et tombe sous son charme, il ignore encore qu'elle deviendra sa collègue quelques jours plus tard... Bouleversés par le magnétisme sexuel qui les aimante et engagés dans une rivalité professionnelle diabolique, ils vont jouer avec leurs sentiments, s'aimer et se détester. Drew, le séducteur invétéré, nous prend à partie et nous décrit la façon dont il tombe amoureux. Il nous confie avec autodérision et cynisme ce que les hommes pensent vraiment...